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Microsoft word - programma chimica farmaceutica

(Dr. A. Nuvole, Dr. G. Murineddu. Dr.ssa B. Asproni) La chimica farmaceutica: origini, sviluppo e futuro. Classificazione e denominazione dei farmaci. • metodi empirici (serendipity, me too drugs, random screening, screening esaustivo, sintesi combinatoriale, composti di origine naturale, medicina popolare, amplificazione di effetti secondari, intermedi di sintesi) • razionali (conoscenza dell’eziologia della malattia, conoscenza del target, CADD, e d: Concetto di farmacoforo, studio dei rapporti struttura-attività qualitativi (SAR) e quantitativi (QSAR). Cenni sul metodo di Hansch e di Topliss. Approcci attraverso principi di isosteria e bioisosteria, omologazione lineare e ciclica, complicazione e semplificazione molecolare, vinilogia, distanze molecolari, raddoppiamento molecolare) -Ri a o: fase preclinica, fase clinica (fase1, 2, 3, 4), farmacovigilanza, commercializzazione (mercato farmaceutico, brevetti). Denominazione dei farmaci. i a. .Vie di somministrazione dei farmaci c . Assorbimento (meccanismi di attraversamento delle membrane cellulari, legge di Henderson-Hasselbach); distribuzione, deposito, metabolismo (conseguenze del metabolismo; reazioni di fase 1 e di fase 2, fattori che influenzano il metabolismo; profarmaci), escrezione (vie di eliminazione; fattori che influenzano l’escrezione) Fa i a: :Classificazione dei bersagli dei farmaci. Interazione farmaco-recettore: teorie; legami coinvolti. Effetti dell’interazione (agonista, antagonista) e curve dose-risposta. Stereochimica e attività Si a i: Indice terapeutico e fattore assoluto di sicurezza Pagina 1 di 8
Delle classi di farmaci riportate si devono conoscere le applicazioni nelle varie patologie, effetti collaterali, i meccanismi di azione, i metodi di sintesi (S), dove richiesti, e le relazioni struttura attività (SAR) P A: Classificazione dei chemioterapici, resistenza batterica (naturale ed -COMPOSTI AD ALOGENO ATTIVO: Sodio ipoclorito, Cloramina T (S), Alazone, Iodio e Iodofori: -Acqua ossigenata -ALCOLI: etanolo, alcoli vari (cenni) -ALDEIDI: formaldeide, aldeide glutarica -FENOLI E DERIVATI DELL’ACIDO SALICILICO: Fenolo (SAR) e coefficiente, fenolico, Esaclorofene, Triclorosano, Vioformio, ac. Salicilico, ac. p-ossibenzoico, Niclosamide -ACIDI ALIFATICI: ac. Acetico, Ac. Lattico, ac. Sorbico, ac.Peracetico -TESIOATTIVI: Anionici, Cationici (QUATS),Anfoteri, Non Ionici QUATS: sintesi generale, Benzalconio cloruro (S), Cetrimonio bromuro (S), Dequalinio cloruro (S), -COLORANTI: cenni Generalità e classificazione. Spettro antibatterico. Meccanismo d’azione e di resistenza. Farmacocinetica. Tollerabilità. Correlazioni struttura-attività. Sintesi generale dei sulfamidici Prodotti: Sulfisossazolo (S), Sulfametossazolo (S), suldiazina (S) e sulfadiazina argentica, Salazosulfapiridina (S), Sulfacetamide, Mafenide, Sulfadossina, Associazioni con trimetoprim e pirimetamina Generalità e classificazione. Spettro antibatterico. Meccanismo d’azione e di resistenza. Farmacocinetica. Tollerabilità. Correlazioni struttura-attività. Approcci sintetici generali Strutture dei chinoloni più rappresentativi: Acido nalidissico, Norfloxacina, Ciprofloxacina, Ofloxacina, Levofloxacina, Sparfloxacina, Moxifloxacina, Prulifloxacina. Generalità sui micobatteri, sulla tubercolosi e sui regimi efficaci di trattamento. Isoniazide (S), Rifamicine (Rifampicina, Rifapentina e Rifabutina: solo nucleo naftalenico e relativi sostituenti), Etambutolo (S), Pirazinamide (S), Streptomicina Pagina 2 di 8
PAS (S), Etionamide, Tioacetazone, Cicloserina, Capreomicina, Amikacina, Kanamicina, Viomicina
Nuov
Fluorochinoloni (Moxifloxacina, Ciprofloxacina, Ofloxacina, Sparflossacina, Gatiflossacina, Sitaflossacina, cenni sui triazolochinoloni), Rifabutina, Claritromicina, Azitromicina, Benzotiazinoni Generalità sulla lebbra e sui regimi efficaci di trattamento. Dapsone e derivati. Clofazimina. Altri farmaci: Rifampicina, Etionamide, Isoniazide, Minociclina, Claritromicina, Ofloxacina Talidomide (complicanze) Generalità sulla malaria. Biologia della infezione malarica. Trattamento della malaria: profilassi e chemiterapia Ch r : Chinina (SAR), Chinidina, Meflochina (S), Alofantrina, i e: Primachina (S), Tafenochina, Bulachina. i ici: :Proguanil, Cicloguanil, Pirimetamina. i i: Artemisinina (SAR), Diidroartemisinina, Arteeter, Artemeter, Acido artesunico (sale sodico), Acido artenilico. Idr r aci: Doxicillina, Azitromicina, Mepacrina, Sulfadoxina. n : Pirimetamina-Sulfamidici/Dapsone; Atovaquone-Proguanil; ACTs: Coartem, - Generalità. Meccanismo d’azione e di resistenza. Correlazioni struttura-attività. - Struttura, nomenclatura. Modalità di ottenimento: acido 6-ammino penicillinico (6- APA). Stabilità, tollerabilità, relazioni struttura attività. Classificazione e spettro di attività delle: - Penicilline naturali: Benzilpenicillina e sali, Fenossimetilpenicillina; - Penicilline penicillinasi-resistenti: Meticillina, Oxacillina, Cloxacillina, Dicloxacillina e Flucloxacillina (sintesi generale dello spezzone isossazolico); - Penicilline ad ampio spettro: Ampicillina, Amoxicillina, Carbenicillina (Carbenicillina Pagina 3 di 8
- Penicilline ammidiniche: Pivmecillinam, Mecillina; - Penicilline antipseudomonas: Ticarcillina, Piperacillina. - Struttura, nomenclatura. Modalità di ottenimento: acido 7-ammino cefalosporanico (7- ACA) e acido 7-ammino-3-metil cefalosporanico (7-AMCA). Relazioni struttura attività, stabilità, tollerabilità. Classificazione e spettro di attività delle: - Cefalosporine di prima generazione: Cefalotina, Cefapirina, Cefalexina, Cefadroxil, - Cefalosporine di seconda generazione: Cefaclor, Cefamandolo, Cefonicid, Cefuroxima, - Cefalosporine di terza generazione: Cefoperazone, Cefpodoxima proxetil, Cefotaxima (s), - Cefalosporine di quarta generazione: Cefepima, Cefpirone. - Generalità sulle β-lattamasi e sulla inibizione enzimatica basata sul meccanismo. - Prodotti: Acido clavulanico, Sulbactam, Tazobactam. - Generalità. Struttura. Stabilità. Classificazione: - Tienamicina, Imipenem, Meropenem, Ertapenem. - Generalità. Struttura. Modalità di ottenimento. - Prodotti: Aztreonam (sintesi), Carumonam (sintesi). - Generalità Vancomicina. Struttura. Meccanismo d’azione. Attività antibatterica. Usi - Generalità. Struttura (genine e osi). Classificazione. Spettro antibatterico. Meccanismo d’azione e di resistenza. Relazioni struttura-attività. Farmacocinetica. Tollerabilità. - Prodotti: Streptomicina, Gentamicina, Kanamicina, Amicacina (s), Dibecacina, Tobramicina, Sisomicina, Netilmicina (s), Neomicina. Pagina 4 di 8
- Generalità. Requisiti strutturali. Spettro antibatterico. Meccanismo d’azione e resistenza. Relazioni struttura-attività. Usi. Farmacocinetica. Tollerabilità. Approcci sintetici. - Prodotti: Tetraciclina, Clortetraciclina, Ossitetraciclina, Demeclociclina, Metaciclina (s), Dossiciclina (s), Minociclina (s), Tigeciclina (s). - Generalità. Struttura. Meccanismo d’azione e di resistenza. Attività antibatterica. - Prodotti: Lincomicina, Clindamicina (s). - Generalità. Struttura. Meccanismo d’azione e di resistenza. Relazioni struttura-attività. - Prodotti: Cloramfenicolo (s), Tiamfenicolo (s). - Generalità. Struttura. Meccanismo d’azione e di resistenza. Attività antibatterica. Usi terapeutici. Farmacocinetica. Tollerabilità. - Prodotti: Eritromicina e suoi sali, esteri e sali-esteri, Claritromicina, Azitromicina,Telitromicina. - Derivati nucleosidici aciclici: Aciclovir (s), Valaciclovir (s) e 6-Deossiaciclovir, - Derivati nucleosidici: Idossiuridina (s), Trifluridina (s), Vidarabina (s). - VIRUSTATICI ANTI-CITOMEGALOVIRUS (herpes virus). - Ganciclovir (s), Foscarnet, Cidofovir (s). - Derivati adamantanici: Amantadina (s), Rimantadina (s). - Derivati dell’acido N-acetilneuraminico: Zanamivir (s), Oseltamivir (s), Peramivir. - Lamivudina, Adefovir dipivoxil, Ribavirina, Interferoni - INIBITORI NUCLEOSIDICI DELLA TRANSCRIPTASI INVERSA. Meccanismo d’azione, farmacocinetica e classificazione di: - Derivati pirimidinici: Zidovudina (s), Zalcitabina (s), Stavudina (s), Lamivudina(s), Pagina 5 di 8
- Derivati purinici: Didanosina, Abacavir (s), Tenofovir. - INIBITORI NON-NUCLEOSIDICI DELLA TRANSCRIPTASI INVERSA. Meccanismo d’azione, farmacocinetica e classificazione di: - Derivati dipiridodiazepinonici: Nevirapina (s). - Derivati biseteroarilpiperazinici: Delavirdina (s). - Derivati benzossazinonici: Efavirenz (s). - Derivati pirimidindibenzonitrilici: Etravirina (s). - INIBITORI DELLA PROTEASI VIRALE. Meccanismo d’azione, resistenza, lead optimization, farmacocinetica e classificazione di: - Derivati peptidosimili: Saquinavir (s), Ritonavir, Indinavir, Nalfinavir, Amprenavir e - Derivati non-peptidici: Tipranavir, Darunavir. - INIBITORI DELLA FUSIONE E DELL’INGRESSO. - Enfuvirtide: meccanismo d’azione. - Maraviroc: meccanismo d’azione, sintesi (s). - Raltegravir: meccanismo d’azione, resistenza, sintesi (s). - Bevirimat: meccanismo d’azione, sintesi (s). Nomenclatura e classificazione dei tumori. Fasi del ciclo cellulare. Principi di chemioterapia. Attivazione metabolica e meccanismo d’azione. Derivati bis-cloroetilamminici (mostarde azotate): Mecloretamina (s), Clorambucile (s), Melfalan (s), Ciclofosfamide (s). Derivati aziridinici: Tiotepa. Derivati alchilsulfonati: Busulfan (s). Derivati nitroso ureici: Carmustina, Lomustina, Semustina. Composti di coordinazione del Platino: Cisplatino, Carboplatino, Oxaliplatino. Derivati triazenici: Dacarbazina. Derivati metilidrazinici: Procarbazina. Antifolici classici: Metotressato. Antifolici non-classici: Trimetressato. Antipurinici: a) Tiopurine: Mercaptopurina (s), Tioguanina. b) Analoghi purinici deossinucleosidi: Fludarabina, Cladribina, Pentostatina. Antipirimidinici: Pagina 6 di 8
a) F-Pirimidine: 5-Furacile (s), Floxuridina, Capecitabina. b) Analoghi della deossicitidina: Gemcitabina, Citarabina, 5-Azacitidina, Decitabina. Epipodofillotossine: Etoposide, Teniposide. Alcaloidi della Vinca: Vincristina, Vinblastina, Vinorelbina. Tassoidi: Paclitaxel, Docetaxel. Camptotecine: Topotecan, Irinotecam. An Actinomicine: Dactinomicina Antracicline: Daunorubicina, Doxorubicina, Epirubicina, Idarubicina, Mitoxantrone. Nomenclatura e struttura degli ormoni steroidei. Biosintesi e meccanismo d’azione degli steroidi. Modalità di accesso agli steroidi: materia prima per la sintesi di ormoni steroidei. Preparazione di certi intermedi (16-deidropregnenolone, pregnenolone, cortexolone) importanti nella sintesi di ormoni steroidei. Estradiolo e suoi derivati (s), Etinilestradiolo (s), Mestranolo (s), Quinestrolo (s), Estrone, Equilina, Dietilstilbestrolo (s). Tamoxifene (s), Toremifene, Raloxifene (s). 1) Antagonisti sui recettori degli estrogeni: Clomifene (s), Fulvestrant. 2) Inibitori della biosintesi degli estrogeni endogeni: a) GnRH ed analoghi: - Analoghi super-agonisti long-acting: Buserelin, Deslorelin - Analoghi antagonisti: Cetrorelix, Ganirelix. - Di tipo steroideo: Formestano, Exemestano. - Di tipo non steroideo immidico: Aminoglutetimide (s). - Di tipo non steroideo azolico: Anastrozolo (s), Letrozolo, Vorozolo. • Progesterone e suoi esteri (s), Idrossiprogesterone e suoi esteri (s), Medrossiprogesterone acetato (s), Etisterone, Derivati del 19-Nortestosterone; correlazioni struttura-attività (Noretisterone, Norgestrel, Desogestrel, Norgestimate, Gestodene). Correlazioni struttura attività e differenziazione dell’attività androgena dalla anabolizzante. Testosterone e suoi esteri (s), Metiltestosterone, Mesterolone, Fluossimesterone. Pagina 7 di 8
1) Inibitori della biosintesi degli androgeni endogeni: GnRH ed analoghi (super- agonisti ed antagonisti, vedi estrogeni). 2) Inibitori della 5 -reduttasi: Finasteride. 3) Antagonisti competitivi sui recettori degli androgeni: a) Di tipo steroideo: Ciproterone acetato. b) Di tipo non steroideo: Trifluorometilanilidi (Flutamide (s), Bicalutamide (s)). c) N-arilpropionammidi (Ostarine, Andarine): potenziali utilizzi terapeutici. N-arilpropionammidi (Ostarine, Andarine). Correlazioni struttura attività e differenziazione dell’attività glucocorticoide dalla mineral corticoide. 1) Glucocorticoidi: Idrocortisone (s), Cortisone, Prednisolone, Prednisone, Triamcinolone, Triamcinolone acetonide, Betametasone, Desametasone, Fluorometolone, Clobetasolo, Deflazacort. 2) Mineralcorticoidi: Aldosterone, Fludrocortisone. Materiale didattico consigliato. - Appunti delle lezi - Slides delle lezioni (disponibili sito web Facoltà); - Patrick. An introduction to Medicinal Chemistry. Oxford University Press (20 - Silverman. The organic chemistry of drug design and drug action. Elsevier Academic - Wilson and Gisvold’s. Textbook of organic medicinal and pharmaceutical chemistry. - Kleeman-Engel. Pharmaceutical Substances. Thieme (20 - Paglietti. Chimica farmaceutica. Delfino (2009) - Foye’s Principi di Chimica Farmaceutica. Piccin (2009). 5° ed. italina su 6° americana. - Goodmanand & Gilman’s. The pharmacological basis of therapeutics. 11th ed. (200 Pagina 8 di 8

Source: http://www.dcf.uniss.it/ufiles/teachings/programmes/S26-Programma-344.pdf

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Acute Stroke Post t-PA Admit Orders CHECK BOX TO ACTIVATE ORDER ADMISSION Admit to: 1 HOSPITALIST SERVICE and/or 1Dr. __________________________ INFORMATION Secondary diagnosis:______________________________________________________________________________Admit to: 1 Observation Status or 1 Inpatient Status in ICU (see Critical Care Authorization Sheet) Condition: 1stable

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Improving Summarization of Biomedical Documents† Universidad Complutense de Madrid, C/Prof. Jos´e Garc´ıa Santesmases, 28040 Madrid, Spain∗ University of Sheffield, Regent Court, 211 Portobello St., Sheffield, S1 4DP, UKal., 2004). These approaches can represent seman-tic associations between the words and terms in thedocument (i.e. synonymy, hypernymy, homonymyor co-occurrence) and us

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