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Evaluación de la pureza enantiomérica de S-omeprazol por electroforesis capilar aplicada al control de calidad de producto terminado. Sabrina Flor1, Pablo Estevez1, Silvia Scioscia2, Emiliano Pérez2, Valeria Tripodi2,3, Silvia Lucangioli2,3 1Cátedra de Química Analítica. Departamento de Química Analítica y Fisicoquímica. Facultad de Farmacia y Bioquímica, Universidad de Buenos Aires (FFyB, UBA) 2Departamento de Tecnología Farmacéutica, Facultad de Farmacia y Bioquímica, Universidad de Buenos Aires (FFyB, UBA) 3Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas (CONICET).

Corresponsal: Silvia E. Lucangioli. Junín 956, 6to piso, Buenos Aires CP 1113; correo
electrónico: slucangi@ffyb.uba.ar
Introducción
Hoy en día la isomería óptica es un fenómeno de gran importancia en el campo
farmacéutico, ya que un 60 % de fármacos incluidos en las farmacopeas son
racematos constituidos por mezclas equimolares de dos enantiómeros. La importancia
radica en que los enantiómeros son entidades químicas distintas y pueden poseer
características farmacocinéticas y toxicológicas independientes no solo entre sí, sino
también respecto del racemato. Es por ello que a partir de los años noventa la FDA
recomienda a los laboratorios que desarrollen las formulaciones con el enantiómero
mas activo.
El omeprazol es un fármaco inhibidor de la bomba de protones utilizado en el
tratamiento de patologías asociadas a la secreción de ácido gástrico[1].
Químicamente, el omeprazol es un sulfóxido de bencimidazol sustituido, con
características hidrófobicas, débilmente básico y que se degrada fácilmente a pH
ácido, por lo que se administra en comprimidos o en forma de pellets con
recubrimientos gastrorresistentes[2]. Como describimos antes el omeprazol es un
sulfóxido, y el azufre central en la molécula constituye un centro estereogénico, dando
lugar a dos enatiómeros el R-omeprazol y el S-omeprazol. El omeprazol actualmente
comercializado corresponde entonces a un racemato del R y S- omeprazol en
proporción 1:1.
Distintos estudios han demostrado que la velocidad de biotransformación del s-
omeprazol es menor que la del R-omeprazol y el omeprazol racemato. Esta menor
velocidad de biotransformación se traduce en un aumento de la biodisponibilidad oral y
un aumento del área bajo la curva a lo largo del tiempo [3]. Por todo esto distintos
laboratorios han desarrollado nuevas formulaciones a base del enantiómero activo,
siendo necesario el desarrollo de metodologías analíticas capaces de evaluar la
pureza enantiomérica de las mismas.
Hoy en día la electroforesis capilar con el uso de ciclodextrinas como fases
pseudoestacionarias es una de los métodos analíticos de elección para el análisis
quiral debido a su alta eficiencia en la separación y resolución, versatilidad, bajo
consumo de muestra y cortos tiempos de análisis.
Se propone entonces el desarrollo de un nuevo método por electroforesis capilar con
el uso de ciclodextrinas simple, rápido, y sensible, para la evaluación de la pureza
enantiomérica del s-omeprazol aplicado al análisis de materia prima y producto
terminado.
Materiales y Métodos

Equipamiento: P/ACE TM MDQ, detector de arreglo de diodos, Karat V.8 software.
Capilar de sílica: 60 cm de longitud (50 cm hasta el detector), diámetro interno: 75 µm.
Electrolito utilizado: hidroxipropil-β-ciclodextrina (30 mM), Ditionita de sodio (1mM)
Buffer tris-fosfato 100 mM pH 2,5. Inyección de muestras: 0.5 psi de presión, 5
segundos. La corrida se realizó a polaridad normal y a un voltaje de 28 kV. Longitud de
onda del detector fue 274 nm. La temperatura del sistema fue 15°C.
Resultados y Discusión
Para la optimización del sistema electroforético se evaluaron distintos parámetros
como el pH de trabajo, naturaleza y concentración del buffer, tipo y concentración de la
ciclodextrina empleada, y resolución obtenida entre los enantiómeros para cada
sistema evaluado. Sabiendo que el omeprazol y sus enantiómeros se degradan a pH
por debajo de 7,4 [4] se probaron distintos sistemas en un rango de pH de 8-11. A pH
alcalino la molécula del R y S-omeprazol no se encuentran cargadas, por lo que es
necesario incorporar al electrolito una fase pseudoestacionaria cargada para poder
diferenciarlo de la movilidad electroforética del flujo sumada a la ciclodextrina. Sin
embargo la elevada magnitud del flujo electroendosmótico no permite una
diferenciación apreciable entre la movilidad electroforética de ambos enantiómeros. Es
por ello que se decidió trabajar a un pH ácido donde se anula el flujo
electroendosmótico y ambos analitos se encuentran cargados por lo que migran de
acuerdo a su propia movilidad electroforética y su interacción con la ciclodextrina. El
pH se evaluó en un rango de 2 a 5, siendo 2,5 el pH al que se obtuvo la mejor
resolución. Basados en bibliografía se probaron distintas ciclodextrinas (β-
ciclodextrina,
ciclodextrina) en un rango de concentración de 10 a 30 mM obteniéndose una
resolución mayor a 2,5 con 30 mM de hidroxipropil-β-ciclodextrina. Para evitar la
degradación del S-omeprazol a este pH se evaluó el efecto del agregado de distintos
antioxidantes en el electrolito soporte siendo la ditionita de sodio a una concentración1
mM el que resultó más efectivo, sin afectar la estabilidad en la línea de base.
Una vez optimizado el sistema electroforético el sistema fue validado evaluándose la
linealidad, precisión, exactitud, selectividad, LOD y LOQ y robustez del método.
Además se evaluó su aplicabilidad a la determinación de R-omeprazol en una
concentración menor al 0,1% respecto del S-omeprazol.
Conclusión
El método desarrollado es rápido, simple y robusto aplicable al control de calidad de la
pureza enantiomérica de S-omeprazol tanto en materia prima como en producto
terminado, constituyéndose en un método aplicable al control de calidad en la industria
farmacéutica.
Referencias
[1] Flor S., Tripodi V., Scioscia S., Revello L., Lucangioli S. Fast and sensitive new
HPLC-UV method for determination of omeprazole and major related substances in
pharmaceutical formulation. Journal of Liquid Chromatography & Related
Technologies. 2010,33:1-13.
[2] Shi S., Klozt U. Proton pump inhibitors: An update of their clinical use and
pharmacokinetics. Eur.J.Clin.Pharmacol. 2008,64:935-951.
[3] Menendez J. Farmacología del esomeprazol. Emergencias 2005,17;59-66.
[4] Mathew M., Das Gupta V., Bailey R. Stability of omeprazole solutions at various pH
values as determined by HPLC. Drug Develop. Ind. Pharm. 1995, 21(8);965-971.

Source: http://aqa.org.ar/pdf99/cd/Qca.Analitica/14.pdf

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