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Arbeitsblatt-formular

Chemie-Arbeitsblatt _ _ Klasse _ _ _ Name:__________________________ Datum:_ _._ _._ _
Herstellung von Acetylsalicylsäure HAS (I)
Verfahren I:
In einen 100-ml-Erlenmeyerkolben werden 10 g Salicylsäure*, 10 ml
Essigsäureanhydrid*
und 2 Tropfen konzentrierte Schwefelsäure*
gegeben. Das Gemisch wird auf dem Magnetrührer unter Umrühren im
Wasserbad ca. 15 min auf 60 °C erwärmt. Dann erhöht man die Tem-
peratur für ca. 5 min auf 80-90 °C. Anschließend wird das Reaktions-
gemisch in Eiswasser gestellt. Die dabei auskristallisierende HAS wird
mit einer Nutsche abgesaugt und einige Male mit Eiswasser gewaschen.
Das Rohprodukt kann aus Wasser auskristallisier werden.
Quelle: M. Tausch, M.v.Wachtendonk: Chemie SII, Buchner-Verlag, S.290
Verfahren II:
In einen 100-ml-Erlenmeyerkolben (EM) werden 5 g Salicylsäure* und
10 ml Essigsäureanhydrid* gegeben. Der Kolben wird ca. eine Minute
geschüttelt. Danach werden nochmals 10 ml Essigsäure* und 3 Trop-
fen konzentrierter Schwefelsäure*
dazugegeben. Das Gemisch wird so
lange geschüttelt, bis die Lösung klar erscheint. Dann wird es in ein Be-
cherglas mit 100 ml Wasser gegeben und dieses in ein Eisbad gestellt.
Wenn das Reaktionsprodukt völlig auskristallisiert ist, wird es über eine
Nutsche abgesaugt und und dreimal mit Wasser gewaschen. Das Reak-
tionsprodukt wird möglichst gut trocken gesaugt.
Quelle: H. Wambach: Materialienhandbuch Kursunterricht Chemie, Bd. 2, Organische
Chemie, S. 320, Aulis-Verlag
Verfahren III:
Im EM werden 5 g Salicylsäure* mit 7 ml Essigsäureanhydrid* vermischt
und vorsichtig 2 Tropfen konzentrierter Schwefelsäure* dazugegeben. Nach
Abklingen der Reaktion wird das Gemisch 15 min im Wasserbad auf 80 °C er-
hitzt. Während des Erhitzens wird gerührt. Nach dem Abkühlen wird das Ge-
misch in 20 ml Eiswasser gegeben. Das ausgefallene Reaktionsprodukt wird
mit dem Saugtrichter abgenutscht und mit 2 ml Eiswasser gewaschen. Das Re-
aktionsprodukt wird in wenig heißem Wasser gelöst und durch Abkühlen wieder
auskristallisiert. Nach Filtration mit der Nutsche wird mit wenig Eiswasser ge-
waschen und anschließend bei 90-100 °C getrocknet. Das getrocknete Produkt
wird gewogen.
Quelle: H. Wambach: Materialienhandbuch Kursunterricht Chemie, Bd. 9, Leben mit
Chemie, S. 149, Aulis-Verlag
Verfahren IV:
In einem 100-ml-EM werden 6 g Salicylsäure*, 6 ml Essigsäureanhydrid und 3 Tropfen konz. Schwefel-
säure
vermischt und für 15 min in einem Wasserbad von 60 °C zur Reaktion gebracht. Nicht überhitzen -
Temperaturkontrolle! Nach der Reaktion wird das Gemisch abgekühlt und 60 ml Wasser dazugegeben.
Anschließend wird abgenutscht. Dieses Roh-Aspirin wird zur Hälfte aufbewahrt. Die andere Hälfte gibt man
in den EM zurück und gibt 15 ml Ethanol und 40 ml Wasser dazu. Im Wasserbad wird das Gemisch auf
70 °C erhitzt, bis sich das Roh-Aspirin vollständig gelöst hat. Anschließend kühlt man die Lösung im
Eisbad ab, bis sich Kristalle abscheiden (Umkristallisation). Die ausgefallenen Kristalle werden wieder in
einem sauberen Trichter abgenutscht. Das gereinigte Aspirin wird getrocknet und aufbewahrt.
Quelle: www.swisseduc.ch/chemie/labor/aspirin
Dünnschichtchromatographische Untersuchung der HAS:
Von Salicylsäure, Aspirin (ASS) aus der Apotheke und aus dem Versuch hergestellten HAS werden
jeweils 2%-ige Lösungen hergestellt. Die Lösungen werden mit einer Kapillare auf eine DC-Kieselgel-
Folie mit UV-Indikator aufgetragen. Die Folie wird in eine Trennkammer gestellt, mit einem Fließmittel aus
10 ml Aceton*, 10 ml Cyclohexan* und 8 Tropfen aqua dest. Nach ca. 15 min wird das Chromatogramm
entnommen und getrocknet. Danach wird es unter UV-Licht betrachtet. Die im UV-Licht sichtbaren Punkte
werden umrandet. Danach wird die Folie mit einer Lösung aus Eisen(III)-chlorid* (0,5 g in 10 ml aqua
dest. und 20 ml Ethanol) besprüht.

Source: http://www.hamm-chemie.de/j13/j13ab/HAS_Synthese_4_Verf.pdf

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